1). Если Эквестрия - небольшая приполярная страна, то пути могут идти куда угодно, хоть в Мэйнхэттен.
2). Почему так плохо с техническим развитием?
В Эквестрии известна электроника (по крайней мере, существуют неплохие усилители) и ДВС (для швейных машин), видимо, используются электрические подёмные краны и многие другие устройства, есть электростанция. Значит, есть достаточно развитая индустрия, технически не уступающая уровню начала XX века.
Почему она не развивается или развивается так медленно?
Например, в Эквестрии проблемы с ресурсами. Железо там есть (иначе не было бы железных дорог), но, возможно, нет нефти и каменного угля (то есть любое жидкое топливо стоит огромных денег, а вся нефтехимия идёт побоку), иные наборы типичных минералов (то есть, например, тяжело делать стекло, пригодное для стеклодувных работ), нехватает олова, свинца, хрома, марганца и других металлов (то есть усложняется пайка, изготовление бронз и легированных сталей), нет графита (проблемы с жаропрочными тиглями).
Кстати, всё это одновременно возможно, если предположить, что Эквестрия - маленькая страна, не имеющая возможности закупать ресурсы у соседей.