Несмотря на всю свою фанерность, Сомбра всё-таки кое в чём уделал всех остальных злодеев. Ибо он единственный, кто перед первым (до событий сериала) поражением сделал нечто эпичное: поняв близость своего поражения, он СПРЯТАЛ ЦЕЛУЮ ИМПЕРИЮ НА ТЫСЯЧУ ЛЕТ. Причём таким хитрым образом, что за всю тысячу лет с его прежней вотчиной не произошло абсолютно ничего, а её проявление вытащило за собой и его самого. WIN? WIN!
Не будь принцессы Селестия и Луна такими долгоживущими, появление Кристальной империи вызвало бы у всех только вопросы (за исключением одного-двух историков, которых бы никто всё равно не послушал) и момент для лёгкой победы был бы профукан. Задумывал ли Сомбра именно такой исход? Думаю, да. Так что опять WIN.
Заново захватывать ему бы пришлось кристальных поней, совершенно не способных противостоять тирану (ведь лишь с помощью mane6 жители империи еле как вспомнили, что им надо радоваться-любить-веселиться и туннелировать эти эмоции в специальный артефакт). Снова WIN.
Но в итоге он получил грандиозный облом из-за кучи неучтённых и случайных факторов: принцессы дожили и запомнили, появилась принцесса способная самолично его сдерживать, появились герои способные найти и воплотить решение для победы, герои случайно узнали что Кристальное Сердце - это не любой камень, а уникальный артефакт. Если бы не было хотя бы одного из этих факторов, он мог бы спокойно восстановить своё царствование. А потом ещё и развязать войну.