Наверное, и так уже предположили - флаг в конце ставят не в флешбэке, а на сцене - простая политкорректность, реально флаг Эквестрии, вероятно, был другим до Селестии и Луны.
Или еще версия - Селестия и Луна были божествами, едиными для всех трех народов, но сами к ним не спускались (а жили в Эверфри, например, там ведь был замок Сестер-принцесс, мало ли, когда его поставили, может, на заре времен пони вообще), и потому на них забили, увлекшись понисрачем "крылья, ноги и рога", а принцессы то ли обиделись, и решили, что пони сами должны понять, что виндиго приманивают раздоры, и дружба это чудо, то ли это был хитрый план Троллестии, то ли им позже, когда воцарился Дискорд, пришло в голову, что можно жить вместе с пони (и потому замок в Эверфри оставили, и он со временем зарос эверфрём), и называть их "подданными", а не "сотворенными" или что-нибудь в этом духе. Тогда в честь богинь объединенной нации Селестию и Луну могли поместить на флаг еще при основании Эквестрии.