Брат-котяш,ну ты как маленький, чесслово. Чат-бота програмили умные дядьки, лингвисты-программисты всякие, десятилетия научных поисков, годы алгоритмизации, месяцы кодописания только чтоб появилось нечто отдаленно похожее на интеллект. А девушку в лучшем случае мама с папой немного повоспитывали в сознательном возрасте и всё. Ну как она может на равных состязаться с чудом науки и прогресса на равных? Никак!
Хуже того, если ты всеже найдешь говорливую и с обширным словарным запасом, то немедленно захочешь, чтоб она заткнулась навсегда к растакой-то матери и не говорила больше вообще никогда. Так что луше сначала потренироваться на объектах попроще, с небольшим словарным запасом и скромными интересами, а потом переходить к более сложным задачам. От простого - к сложному, от малого - к великому. Сначала научись общаться вот с такими, как ты описал, чтоб потом встретив "ту, единственную" быть готовым ко всему и не прощелкать клювом свой шанс.
Так что не парься на счет сетевых разговоров, смело назначай свидание и приступай к практике. Не выйдет, ну и... Мир этому дому, пойдем к другому. Там таких, как она, еще целый сайт остался и не один, может не с первого раза, но когда-то да начнет получаться. А потом и естественным путем знакомится будешь.