Скотрее всего ША стал капитаном еще до того как Твайлайт стала ученицей Селестии. Это видно по БББФФ. ША уже был капитаном когда Твай только пешком под стол ходила. Но что бы занять руководящую должность в армии нужно как минимум пройти через саму армию. Скорее всего ША вступив в гвардию, добился высокой должности. И именно его содействие открыло перед Твай ворота школы для одареных единорогов. А ученицей Селестии она стала потому что спалилась как носитель элемента магии. А на счет семьи, врятли они были вершками общества. Но судя по комнате Твай в детстве, явно не средний класс, а выше.