Никогда не считал Эквестрию средневековьем. В сериале полно примеров спорадического применения различных технологий: тут и поезда, и воздушные шары, и проекторы, и рупор и рентген, и педальный Вертолёт Пинки и энцефалограф Твай и соковыжималка Флима/Флема, и Винил Скретч за диджейским пультом, и много чего ещё. Нет никаких объективных причин считать, что современная Эквестрия, в целом, находится на средневековом уровне развития. Монархия в истории не исчезла вместе со средними веками, а благополучно продолжала существовать и на протяжении нового времени, а в некоторых европейских странах существует в ограниченном виде до сих пор. То же касается и Кантерлота - столица не обязана автоматически быть центром всей цивилизации. Тот же Вашингтон является в меньшей степени современным мегаполисом, чем Нью Йорк. Старомодность Кантерлота может сохраняться в честь его правительницы, которая заседает в нём уже 1000 лет, в противовес Кантерлоту в 4-ом сезоне был показан вполне прогрессивный Мейнхеттен с высотными домами. Более или менее полный набор отличительных черт средневековья наблюдался в "Кануне дня согревающего очага" (у пегасов были заметны даже черты античности) и в Кристальной Империи, называть же современную Эквестрию средневековьем не приходится.