Привет ! был в похожей ситуации, только с разницей, что рисовать не умел вообще никак.
Чтобы пользоваться планшетом придется хотя бы минимально разобраться в программе: как выбирать инсрументы, задавать параметры холста и т.п. - это все очень просто.
Если дружите с английским, вот отличнейший ресурс - http://ctrlpaint.com/, там есть практически всё что вам сейчас нужно.
Насчет выбора планшета, тема довольно индивидуальная.
Основные сложности, на мой взгляд, с обычным планшетом - это оторванность вгляда от руки (рисуете на столе, а смотрите в монитор) и разница в размерах планшета и монтора (можно компенсировать настройками, но лучше привыкнуть).
Выбирать советую планшет побольше (A5, A4), совсем маленькими (А6) тоже вполне можно пользоваться, но точность будет поменьше (дрожание руки и неточности самого планшета при апскейле на большой экран будут более заметны).
Сейчас практически все планшеты идут широкоформатные, так что если ваш монитор 4:3, то стоит обратить внимание еще и на это.
Из брендов могу советовать wacom. Они монополисты с вытекающими из этого факта ценами, у них есть две основные линейки: bamboo и intuos. По большей части, разница между ними в том, что второе позиционируется как профессиональный инструмент, распознает наклон пера, имеет доп. аксессуары и большую точность. Разницу между этими линейками вы врядли почувствуете если забыть про наклон пера (далеко не все программы с ним работают) и взять два планшета одинакового размера.
Можно приноровиться рисовать на чем угодно, много раз натыкался на потрясающие работы сдаленные при помощи планшетов Genius, VisTablet, DigiPro, Monoprice, но я их никогда не пробовал и не так много о них слышал.
Есть еще 1 вариант - рисовать сразу на экране, тут есть 2 опции:
1) tablet pc и 2) cintiq (или аналоги от китайских брендов).
Преимущества первого варианта: как правило, та же вакомовская технология, но внутри еще и полноценный компьютер (всякие: ThinkPad X230t, samsung ativ smart pc / smart pc pro)
Недостатки: не распознает наклон пера (в отличае от cintiq/intuos), железо внутри не самое мощное, перо в комплекте часто имеет одну кнопку и не очень эргономично, поверхность по которой придется рисовать будет гладкая, как обычное силикатное стекло.
2) cintiq - тот же intuos только с экраном, но за неадекватно высокую стоимость.
Приемущества: можно подключить к практически любому компьютеру, специальное покрытие экрана, по ощущениям не совсем бумага, но уже и не стекло; удобное перо в комплекте + поддержка тех же аксессуаров что и у интуса.
Недостатки: довольно громоздкий, даже самый маленький cintiq 12wx подключается через отдельную кробочку размером с роутер с 4мя проводами из неё; стоимость; дрожание курсора у краев (несовершенство технологии, справедливо и для tablet pc); расстояние от поверхности стекла на котором рисуешь до поверхности матрицы не нулевое, требуется калибровка и немного привыкания.