Сказал бы "Да". Взял бы собой несколько фотографий для воспоминаний в роли человека. Конечно, сложно прощаться с друзьями, родственниками и самое главное семьёй.
Жить с понями это хорошо, но.... Допустим вы пони мужского пола и попали в Понивилль в обличии пони, подружились со всеми и т.д. Задаётся вопрос Как мальчик будет так сказать развлекаться с пони противоположного пола. Выглядит не очень, они могут подумать на счёт отношений и всякого прочего, что придёт на ум наших няшо-пони.
Ещё проблема, если все кто хотят, попадут в мир пони, это будет кошмар, мы хотим одного, попасть туда и жить там без никаких людей в облике пони, т.е. мы все попадём в мир пони и начнется и переселение в Понивилле, и у каждого свои намерения, сделать мир лучше, предсказать будущее нам героям и т.п. Вы например попали к нам на момент 1 сезона 2 серии, и предсказываете будущее, тогда мир пони будет обречен, т.к. все пони будут верить вам. Допустим, настал момент конца 3-его сезона, и? Что им дальше говорить, т.к. дальше мы нечего не знаем т.к. не видели следующих событий. И тут начнётся, "Лгун, лжец" и т.п.
Далее, вы живёте в мире пони и живёте только на одних яблоках и сидре, в наших поняшках не было другой еды ( Может быть я слепой ). И задротам нашей Вселенной, мечтающих о жизни в мире поняшек, допустим попали, и? Они и дня не проведут без компьютера.
Ещё проблема, как вы научитесь ходить на 4 копытах, лягать и т.д.
У них же нет пальцев, как они сделали ту или иную вещь без пальцев? Ртом? Не смешите, в мире пони откуда не возьмись, дома отличной отделки, асфальт и прочее.
Я могу перечислить много проблем о которых можно задуматься, я привёл лишь часть проблем, и то, часть то не большая.

P.S. Писал всё что пришло на ум, могут показаться непонятные фразы высосанные из пальца. Пожалуйста используйте критику. Я на ваши замечания отведу огромное внимание, на некоторые причины у меня не может быть ответа.
Fluttershy_Milashka
Почему без зла скучно? В Эквестрии есть место "скопления зла" - This is EveryFree Forest. Без технологий конечно не обойтись, но попасть в мир пони, это уже супер подарок! Вместо самого крутого компьютера/телефона. В Понивилле вам не дадут скучать, Пинки Пай оживит вас на все 120%. Вы устали? Или хотите отдохнуть? Идите к Твай в библиотеку. Нравятся животные? Обратитесь к Флаттершай, у неё всегда найдётся работенка. Но лучше сами предложите, ну вы же знаете нашу застенчивую Флатти. Хотите приодеться? Рарити подгонит вам самую новую, красивую и главное модную одежду. Даже в Кантерлоте чуть в обморок не упали от такого дизайна, да и от дизайнера можно упасть, потому что наша Рарити - само совершенство! Пусть она живет в Понивилле, якобы в "деревне", но Кантерлотцы станут даже учиться этому этикету и всему прочему. У вас чешутся копыта? Не беда, помогите ЭйДжей, но это будет сложно, ну вы же знаете нашу самоуверенную Джек. Вы Пегас? И вам нечем заняться? Раздвиньте облака вместе со сверхскоростной Дэши. Погоняйте в облаках, научитесь быть мастером как Рэинбоу. Рэибоу лучше вас на 520% и вы её никогда не перегоните, попытаетесь.... Пожалеете Кратко описал 6-рых главных пони. А в Понивилле есть много кого можно описать подробно, даже одним только в взглядом.
Fluttershy_Milashka